明代思想家李贽曾经写过一副对联：“诸葛一生唯谨慎，吕端大事不糊涂”。
这副对联改一下，形容宋楚瑜很合适：“楚瑜一生唯严谨，每逢大事必糊涂”。
毋庸置疑，宋楚瑜的行政能力是很强的，马英九的能力不够给他提鞋的。如果2000年他当选总统，台湾的经济肯定比今天要好得多。但是宋楚瑜有机关算尽的小聪明，没有隐忍的大智慧。
纵观宋楚瑜的政治生涯，他至少犯了五个错误。
①宋楚瑜在2000年不应该脱党参选，而应该留在国民党。因为当时连战已经许诺，如果宋楚瑜帮助他当选，宋楚瑜就是行政院长。宋楚瑜当年如果留在国民党内，到今天总统早就做完了。不过这个错误是可以原谅的，因为当年宋楚瑜的名望是很高的，如果没有兴票案的诡计，他是不会落选的。
②宋楚瑜在2000年落选后，他不应该成立亲民党，不应该自立门户。因为2000年国民党败选后，李登辉已经被连战和马英九逼宫而不得不辞掉党主席，李登辉已经垮掉了。宋楚瑜应该立刻回到国民党，而不是自理门户成立亲民党。宋楚瑜如果2000年回到国民党，他以高票落选的余威，绝对是国民党内的新共主，连战是压不住他的，不排除2004年国民党的总统候选人就是他了。
③宋楚瑜在2004年不应该担任连战的副总统候选人。2000年很多投给宋楚瑜的人，很多都是厌烦李登辉的泛蓝。而连战在2000年是李登辉钦点的接班人，所以宋楚瑜在2000年拿到很多反李的泛蓝票。2000年宋楚瑜得票是460万，连战是290万。一个四百万的人去给一个两百万的人做副手，这完全是对那四百万张选票的背叛。如果宋楚瑜2004年不去和连战合作，而是以亲民党的身份参选，我相信泛蓝老百姓会去弃保掉连战的。
④2005年，宋楚瑜在2005年有机会返回国民党，2005年国民党主席换届之际，如果宋楚瑜重返国民党，那么他就是国民党的第一副主席兼秘书长。当年亲民党有三四十席立委，如果宋楚瑜回到国民党，他完全有机会拍死马英九，2008年的国民党的总统候选人依然可以是宋楚瑜。宋楚瑜千不该万不该，就是搞“扁宋会”，等于彻底把蓝营出卖了。
⑤2007年，宋楚瑜带着亲民党的四十多席立委，回归国民党，把亲民党彻底泡沫化掉。导致今天亲民党沦为一人政党，区域立委一席都没有，不分区立委现在如果不靠着宋楚瑜选总统来带一下，根本过不了5%的门槛。当然亲民党现在这么惨，也和2005年蓝绿两党修宪，立委减半，把小党完全卡死有关。但是这终究是宋楚瑜自己的政治判断有问题，他还是有一个“恋国民党情结”，所以最后搞得自己非常被动，一手好牌打的非常烂。
陈水扁当年曾经想让宋楚瑜去做行政院长，宋楚瑜没答应，但这是可以理解的。因为陈水扁是想用宋楚瑜来当擦屁股纸，宋楚瑜不答应也是正常的。
马英九在八八风灾之后，其实有人给马英九建议让宋楚瑜担任行政院长，但是马英九怕宋楚瑜功高盖主，所以没有接受。如果马英九当年让宋楚瑜做行政院长，台湾会比今天好得多。在太阳花学运之后，马英九如果再去找宋楚瑜接任行政院长，宋楚瑜也不会再去做了。
几年前他做蔡英文的APEC代表，不过就是为了博取媒体版面，让大家不要忘了他，感觉也挺悲伤的。
一个当年的少壮派，野心大，不居于人下，但是被掌权者逼走，虽然自立门户，但是冲来撞去，都头来还是一场空，已经沦为过气人物。
总而言之，宋楚瑜是个悲剧的人物，他的失败，有个人的因素，也有台湾这个时代的因素，更有台湾这种非常独特的政治情况所产生的怪相。
2012年、2016年、2020年宋楚瑜参选总统，就是为了亲民党能够在立法院有一席之地。其实他如果就是为了立法院的席次，宋楚瑜完全可以把自己排在亲民党的不分区立委名单里面，宋楚瑜作为主帅在立委名单里，可能会让亲民党的不分区票更多。
